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Surfactin
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Surfactin ist ein bakterielles Biotensid und Biozid, das als Antibiotikum verwendet wird.cite-ref-2[2]

Contents


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Eigenschaften

Surfactin ist ein cyclisches Lipopeptid, das unter anderem von Bacillus subtilis gebildet wird. Als stΓ€rkstes bekanntes Biotensidcite-ref-3[3] und vermutetes porenbildendes Toxin destabilisiert Surfactin bakterielle Zellmembranen bei einer Massenkonzentration von 12 bis 50 Milligramm pro Liter,cite-ref-4[4] wodurch eine Lyse der bakteriellen Zelle ausgelΓΆst wird, teilweise auch bei SΓ€ugetierzellen.cite-ref-5[5] Surfactin senkt bei einer Konzentration von 20 mikromolar die GrenzflΓ€chenspannung von Wasser von 72 mN mβˆ’1 auf 27 mN mβˆ’1.cite-ref-pmid-10390813-6-0[6]cite-ref-7[7] Daher ist Surfactin auch ein Virostatikum fΓΌr manche behΓΌllte Viren.cite-ref-8[8]

Das cyclische Peptid Surfactin enthΓ€lt die AminosΓ€uren L-GlutaminsΓ€ure, L-Leucin, D-Leucin, L-Valin, L-AsparaginsΓ€ure, D-Leucin, und L-Leucin sowie eine FettsΓ€ure von dreizehn bis fΓΌnfzehn Kohlenstoffatomen. Es wird als nichtribosomales Peptid durch einen Multienzymkomplex hergestellt.cite-ref-pmid-10390813-6-1[6]

Mechanismus der Lyse

Es wurden drei verschiedene Mechanismen der Destabilisierung von Zellmembranen vorgeschlagen,cite-ref-9[9] einen Membrantransport von Kationen durch die Zellmembran im Sinne eines Flipflops,cite-ref-10[10] die Ausbildung einer Pore in der Membran,cite-ref-11[11] und die Erniedrigung der Festigkeit und ErhΓΆhung der PermeabilitΓ€t von Biomembranen durch das Tensid Surfactin.cite-ref-12[12]

Einzelnachweise

cite-note-sigma-11. Datenblatt Surfactin, from Bacillus subtilis, β‰₯98% (HPLC and TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Januar 2015 (PDF).
cite-note-22. ↑ R. Sen: Surfactin: biosynthesis, genetics and potential applications. In: Advances in Experimental Medicine and Biology. Band 672, 2010, S. 316–323, PMID 20545293.
cite-note-33. ↑ S. C. Baker, C. Y. Chen: Enrichment and purification of lipopeptide biosurfactants. In: Advances in Experimental Medicine and Biology. Band 672, 2010, S. 281–288, PMID 20545290.
cite-note-44. ↑ H. Heerklotz, J. Seelig: Detergent-like action of the antibiotic peptide surfactin on lipid membranes. In: Biophysical Journal. Band 81, Nummer 3, September 2001, S. 1547–1554, doi:10.1016/S0006-3495(01)75808-0. PMID 11509367. PMC 1301632 (freier Volltext).
cite-note-55. ↑ S. Dufour, M. Deleu, K. Nott, B. Wathelet, P. Thonart, M. Paquot: Hemolytic activity of new linear surfactin analogs in relation to their physico-chemical properties. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1726, Nummer 1, Oktober 2005, S. 87–95, doi:10.1016/j.bbagen.2005.06.015. PMID 16026933.
cite-note-pmid-10390813-66. ↑ F. Peypoux, J. M. Bonmatin, J. Wallach: Recent trends in the biochemistry of surfactin. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 51, Nummer 5, Mai 1999, S. 553–563, PMID 10390813.
cite-note-77. ↑ M. S. Yeh, Y. H. Wei, J. S. Chang: Enhanced production of surfactin from Bacillus subtilis by addition of solid carriers. In: Biotechnology progress. Band 21, Nummer 4, 2005 Jul-Aug, S. 1329–1334, doi:10.1021/bp050040c. PMID 16080719.
cite-note-88. ↑ M. Jung, S. Lee, H. Kim: Recent studies on natural products as anti-HIV agents. In: Current medicinal chemistry. Band 7, Nummer 6, Juni 2000, S. 649–661, PMID 10702631.
cite-note-99. ↑ M. Deleu, O. Bouffioux, H. Razafindralambo, M. Paquot: Interaction of Surfactin with Membranes: A Computational Approach. In: Langmuir. 19 (2003), S. 3377–3385.
cite-note-1010. ↑ H. Heerklotz, T. Wieprecht, J. Seelig: Membrane Perturbation oby the Lipopeptide Surfactin and Detergents as Studied by Deuterium NMR. In: J. Phys. Chem. (2004)108, S. 4909–4915.
cite-note-1111. ↑ M. Deleu, O. Bouffioux, H. Razafindralambo, M. Paquot: Interaction of Surfactin with Membranes: A Computational Approach. In: Langmuir. 19 (2003), S. 3377–3385.
cite-note-1212. ↑ M. Maire, P. Champeil, J. V. Moller: Interaction of Membrane Proteins and lipids with Solubilizing Detergents. In: BBA. (2000) 1508, S. 86–111.